Avant d'être la patrie des marins que leur intrépidité a rendu célèbre, la presqu'île de Saint-Malo, appelée primitivement l'îlot d'Aaron, n'était guère qu'un désert. A l'époque des invasions normandes, les habitants de la cité romaine d'Alet, ruinée par les pirates, s'y réfugièrent et leur évêque les suivit, apportant les reliques d'un de ses prédécesseurs, Maclou ou Malo.
Toutefois, ce qui ne fut qu'au milieu du XII ème siècle que la Cathédrale fut bâtie et que se développa une nouvelle cité. Malgré l'autorité que les circonstances avaient mise aux mains des évêques, Saint-Malo ne resta pas une ville ecclésiastique ; dès le XIII ème siècle, l'administration municipale et les libertés commerciales y étaient fortement organisées ; au XIV ème siècle, des Malouins offraient leur concours au prétendant Charles de Blois et savaient tenir à distance son rival qui, même vainqueur, fut obligé de les ménager.
Durant les troubles de la Ligue, Saint-Malo ne se donna à aucun des deux partis et administra, jusqu'à l'abjuration de Henri IV.
Les Malouins ne se contentèrent pas de donner carrière à leur humeur aventureuse, par les longues courses et les voyages d'exploration ; ils armèrent aussi contre les Anglais et leur firent, sur mer en toute occasion, le plus de mal qu'ils purent. Ceux-ci, ardents à se venger, essayèrent plusieurs fois de détruire la ville ou ses flottes, notamment en 1693 avec la machine infernale
, 1695 et 1758.
En juin 1758, Marlborough causa aux Malouins pour plus de 12 millions de dommages ; mais une seconde expédition, tentée au bout de trois mois, valut aux Anglais la désastreuse défaite de Saint-Cast. Louis XIV, par ses ordonnances du 18 mars 1655, du 14 janvier et du 10 mars 1668, avait prescrit que le vaisseau-amiral de ses flottes serait exclusivement monté par des matelots, officiers et canonniers Malouins.
L'évêché de Saint-Malo fut supprimé en 1790. 
Cette ville à vu naître des marins célèbres :
Jacques Cartier (1491-1557), qui en 1534 découvrit le Canada
Pierre Porcon de la Barbinais (1639-1655), le Régulus Malouin
mort à Alger en 1655
René Duguay-Trouin (1673-1736), corsaire puis Lieutenant-Général des Armées Navales
Alain Poré (1665-1730), vaillant marin
Mahé de la Bourdonnais (1699-1753), marin puis Gouverneur des îles de France et de Bourbon
Robert Surcouf (1773-1827), corsaire Chevalier de la Légion d'Honneur et Baron d'Empire