La Grand' Porte est avec la porte Saint-Thomas l'une des deux plus anciennes portes de Saint-Malo.

Elle fut durant plusieurs siècles, la porte principale de la ville.

Cette porte desservait uniquement le port ainsi, par elle, se faisait tout le transport des marchandises déchargées des navires en provenance de la mer du Sud, de la Chine ou de l'Arabie. A L'origine, elle s'ouvrait à une dizaine de mètres au-dessus du niveau des grèves et, une cale permettait d'y accéder depuis l'extérieur.

En 1552, la défense de la tour ayant été jugée insuffisante, on la renforça par les deux tours massives actuelles.